Questão 72 da prova azul do primeiro dia do Enem 2011
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.
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A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
- carboxila do ácido cólico.
- aldeído do ácido cólico.
- hidroxila do ácido cólico.
- cetona do ácido cólico.
- éster do ácido cólico.
Gabarito da questão
Opção A
Assunto
Reações orgânicas
Comentário da questão
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A taurina ou glicina tem funções amina. Para formar uma amida, ou seja, um radical amino(-NH2) ligado a uma carbonila, precisamos reagir com uma outra substância que tenha carboxila, para que forme H2O como grupo de saída e assim possa entrar o grupamento amino. A única opção onde se tem uma carboxila é no ácido cólico.