O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Questão da prova branco do primeiro dia do Enem 2012
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Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:
Gabarito da questão
Opção A
Assunto
Reações orgânicas
Comentário da questão
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É possível perceber que se trata de uma reação de adição e substituição de haletos em compostos aromáticos. Podemos fazer duas observações:
1ª) O carbocátion tem que estar vizinho ao carbono que irá entrar o bromo
2ª) Existe um produto majoritário(mais estável) e um minoritário(menos estável). Onde o majoritário será o composto com a adição dos dois átomos de bromo mostrados no reagente(reação de adição eletrofílica) e o minoritário será o produto de uma reação de substituição eletrofílica