A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.
Questão 128 da prova amarelo do segundo dia do Enem 2017
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:
MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado)
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Quais são os produtos formados nessa reação?
- Benzaldeído e propanona.
- Propanal e benzaldeído.
- 2-fenil-etanal e metanal.
- Benzeno e propanona.
- Benzaldeído e etanal.
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Opção A
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A ozonólise provoca quebra da ligação dupla ligação entre carbonos, transformando os carbonos previamente ligados em carbonilas, produzindo o benzaldeído e a propanona. Ozonólise de carbonos primários e secundários produz aldeído, e de carbonos terciários, cetonas.