A hidroxilamina 
é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.
Questão 111 da prova amarelo do segundo dia do Enem 2018
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de
. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.
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Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?
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O ataque nucleofílico ocorre pelo par de elétrons do nitrogênio. Existe um impedimento espacial nas moléculas 4 e 5, dificultando com que a reação ocorra. Porém na molécula 4 os ligantes do nitrogênio são maiores, tendo um maior impedimento.