Questão 122 da prova cinza do segundo dia do Enem 2022

A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:

Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?

Gabarito da questão

Opção C

Questões correspondentes

106 133 93

Assunto

Equilíbrio Iônico

Físico-química

Comentário da questão

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Em pH ácido, predominam as espécies protonadas (com H+) e o aumento de pH levará à saída do H+ dos grupos ácidos. Como o pH da urina (entre 5 e 7) está compreendido no intervalo entre 1,8 e 7,9, o grupamento carboxila (COOH) já se encontrará desprotonado (sem H+) e o grupamento amino estará protonado (e se transformará em NH3+).

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