A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H+). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Questão 94 da prova azul do segundo dia do Enem 2024
GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base
de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry
usando comprimidos de propranolol e nimesulida.
Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).
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Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
- sulfonamida.
- metila.
- fenila.
- nitro.
- éter.
Gabarito da questão
Opção A
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A questão solicita encontrar o grupamento capaz de agir como um ácido de Bronsted-Lowry, ou seja, uma espécie capaz de doar prótons (H+). Dos grupamentos, o que apresenta H+ disponível é a sulfonamida, que apresenta caráter levemente ácido por conta da presença do enxofre.