Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
Questão 107 da prova cinza do segundo dia do Enem 2023
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O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
- basicidade.
- lipofilicidade.
- caráter iônico.
- cadeia carbônica.
- estado de oxidação.
Gabarito da questão
Opção C
Assunto
ligações químicas
Solubilidade
Comentário da questão
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A reação entre o composto orgânico contendo o grupo amino (R3N) e o ácido clorídrico forma um sal (cloridrato), composto iônico e de maior solubilidade em água, facilitando sua solubilização no sangue, que é formado principalmente por água. Logo, o aumento do caráter iônico da substância facilitou sua circulação no sangue.