Questão 52 da prova azul do primeiro dia do Enem 2014

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

  1. reagem entre si.
  2. não podem ser separados.
  3. não estão presentes em partes iguais.
  4. interagem de maneira distinta com o organismo.
  5. são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Gabarito da questão

Opção D

Questões correspondentes

77 80 62

Comentário da questão

Os dois enantiômeros possuem propriedades iguais, o que difere um do outro é o desvio do plano da luz polarizada, sendo o R um dextrógiro (desvio da luz para a direita) e o S um levógiro (desvio da luz para a esquerda). Portanto, interagem de maneira distinta com o organismo.

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